Bộ phim Treat Me Carelessly (Thách Mà Dám Yêu) xoay quanh Kim Hong Do (Lee Yoo Young) là một nhân viên hợp đồng tại một công ty thời trang với ước mơ trở thành nhà thiết kế thương hiệu xa xỉ toàn cầu. Tuy nhiên, cuộc sống của cô đầy rẫy những khó khăn và thử thách. Cha mẹ cô đã ly hôn từ lâu, và cô phải tự mình chăm sóc em gái. Do Won Joon (Kim Myung Soo) là một học giả Nho giáo thế kỷ 21. Anh ấy là một người đàn ông thông minh và tốt bụng, nhưng anh ấy cũng rất cứng nhắc và bảo thủ. Hong Do và Won Joon vô tình gặp nhau và họ nhanh chóng bị thu hút bởi nhau. Tuy nhiên, mối quan hệ của họ gặp phải nhiều thử thách do sự khác biệt về hoàn cảnh và tính cách của họ.