Rocky Chan (Tăng Chí Vỹ), một người đàn ông nhút nhát và thường xuyên lo lắng, đối mặt với cú sốc lớn khi phát hiện ra rằng vợ anh đã bỏ anh đúng vào ngày kỷ niệm 1 năm ngày cưới. Đang tìm kiếm sự hỗ trợ và khuyên nhủ, Rocky nhận được sự giúp đỡ từ người bạn thân nhất của mình, Charlie (Ray Lui), và bạn gái của Charlie, Mildred (Rowena Lam).
Nhận thấy sự cần thiết phải làm dịu tình trạng của Rocky và giúp anh tìm lại niềm tin vào tình yêu, Charlie và Mildred quyết định giới thiệu cho Rocky một loạt các cô gái với những tính cách khác nhau. Mỗi cuộc hẹn hò với những cô gái này tạo nên một chuỗi tình huống hài hước và gây cười, làm nổi bật sự lúng túng và sự thất bại ngọt ngào của Rocky trong việc tìm kiếm tình yêu mới.
Tuy nhiên, khi Mildred bị tai nạn và phải nằm viện, Charlie lại phải đi công tác, để lại Rocky với nhiệm vụ chăm sóc Mildred. Dưới áp lực phải xử lý tình huống khó khăn này và không muốn để Mildred cảm thấy cô đơn, Rocky bắt đầu khám phá những khía cạnh khác của bản thân. Qua những thử thách và tình huống dở khóc dở cười, Rocky dần học cách tự tin hơn, tìm thấy những giá trị trong cuộc sống và tình yêu, đồng thời phát triển mối quan hệ với Mildred theo một cách bất ngờ.
Câu chuyện không chỉ là một hành trình tìm kiếm tình yêu mới mà còn là một cuộc hành trình tìm kiếm chính bản thân, với những khoảnh khắc hài hước và cảm động về tình bạn, tình yêu, và sự trưởng thành cá nhân.