Bộ phim Dreaming of Freaking Fairytale (Giấc Mơ Lọ Lem) kể về câu chuyện của Hong Do-hee (Pyo Ye-jin), một người phụ nữ 21 tuổi với ước mơ trở thành một nhà thiết kế thời trang. Tuy nhiên, cuộc sống của cô đầy rẫy những khó khăn và thử thách. Cha mẹ cô đã ly hôn từ lâu, và cô phải tự mình chăm sóc em gái.
Do-hee vô tình gặp Prince Lee Joon-ha (Lee Jun-young), một người đàn ông đẹp trai và giàu có. Joon-ha là CEO của một công ty thời trang và anh ấy đang tìm kiếm một nhà thiết kế mới. Do-hee gây ấn tượng với Joon-ha bằng tài năng và sự sáng tạo của mình, và cô được nhận vào làm việc tại công ty của anh.
Do-hee và Joon-ha bắt đầu nảy sinh tình cảm với nhau, nhưng mối quan hệ của họ gặp phải nhiều thử thách do sự khác biệt về hoàn cảnh và tính cách của họ. Do-hee là một người phụ nữ mạnh mẽ và độc lập, trong khi Joon-ha là một người đàn ông kiêu ngạo và tự tin.