Samantha Montgomery, hay còn gọi là Sam, có một quá khứ khó khăn với cha đã mất trong một trận động đất và một mẹ kế tồi tệ cùng hai cô con gái khắc nghiệt. Bất chấp mọi điều đó, cô tìm thấy niềm an ủi từ người bạn thân Carter và một mối quan hệ qua email với một chàng trai bí ẩn có tên Nomad. Khi nhận được lời mời từ Nomad tham dự buổi khiêu vũ Halloween của trường, Sam háo hức đồng ý và diện trang phục đẹp nhất. Tại buổi khiêu vũ, cô và Nomad có một điệu nhảy lãng mạn, chỉ để phát hiện ra rằng Nomad chính là Austin Ames, chàng trai nổi tiếng nhất trường. Trước khi kịp hiểu mọi chuyện, Sam rời khỏi và để điện thoại lại, dẫn đến một cuộc tìm kiếm thú vị của Austin để tìm ra “Lọ Lem” của mình.